Setelah wafatnya Sultan Trenggana, maka putra sulung Sultan Trenggana, yaitu Pangeran Prawata atau Sunan Prawata, terpilih sebagai penggantinya. Tetapi kemudian Sunan Prawata pun mati dibunuh. Walaupun tidak tampak di permukaan, setelah wafatnya Sultan Trenggana, dalam birokrasi pemerintahan dan angkatan bersenjata Demak sudah terpecah ke dalam dua kubu. Kubu pertama mendukung Sunan Kudus dengan Jipang Panolan-nya. Sedangkan kubu kedua mendukung Jaka Tingkir atau Adipati Adiwijaya dengan Pajang-nya. Pendukung Sunan Kudus adalah mereka yang berhaluan keras, yang memiliki misi untuk membangun suatu kekhalifahan Islam di Jawa yang dipimpin oleh para Wali, yang terkenal sebagai aliran Islam putihan. Sedangkan pendukung Jaka Tingkir adalah mereka yang dulu mendukung Sultan Trenggana dan para pembesar dan bangsawan di bekas wilayah Majapahit di Jawa Tengah dan Jawa Timur. Mereka tidak mau tunduk kepada Demak dan mereka juga membentengi diri, tidak mau termakan kelicikan para Wali yang ingin memaksakan kekuasaan dengan membawa-bawa nama agama. Walaupun mereka tidak berada di bawah kekuasaan Jaka Tingkir dan Pajang, tetapi mereka siap mengirimkan bantuannya kapan saja jika diminta.
Mereka merapatkan barisan di belakang Jaka Tingkir, putra Ki Ageng Pengging yang sangat mereka hormati, dan berharap kejayaan Majapahit akan kembali berkibar. Di pihak Sunan Kudus, Raden Arya Penangsang, putra Pangeran Suryawiyata, telah dipersiapkan sebagai pemimpin perang kubu Putihan. Arya Penangsang tumbuh menjadi seorang pemuda yang sakti ahli olah kanuragan di bawah bimbingan Sunan Kudus dan orang-orang sakti lainnya. Nama Arya Penangsang sangat ditakuti, karena keras perangainya dan tingginya kesaktiannya. Arya Penangsang adalah putra dari Pangeran Suryawiyata yang merasa berhak mewarisi tahta, yang diangkat anak dan murid oleh Sunan Kudus dan sudah menjadi Adipati di Jipang Panolan. Dengan kepercayaan diri yang tinggi pada kesaktiannya dan keris saktinya Setan Kober, dan dukungan Sunan Kudus di belakangnya, Raden Arya Penangsang diam-diam membunuhi orang-orang yang berhubungan dengan hak tahta kerajaan Demak, sebagiannya juga karena ia ingin membalaskan dendam atas kematian ayahnya, Pangeran Sekar Seda Lepen.
Pembunuhan-pembunuhan oleh Raden Arya Penangsang terutama ditujukan untuk menumpas habis keturunan Sultan Trenggana sampai kepada menantu-menantunya. Bahkan pembunuhan terakhir dilakukan oleh Arya Penangsang terhadap Sunan Prawata sang Raja Demak dan permaisurinya. Bahkan Ratu Kalinyamat, adik Sunan Prawata, sepulang dari Kudus, setelah gagal mendapatkan keadilan dari Sunan Kudus, sehubungan dengan pembunuhan kakaknya itu oleh Arya Penangsang, bersama suaminya pun diserang oleh para prajurit suruhan Arya Penangsang. Suaminya dan para pengawalnya tewas terbunuh. Untungnya, ia sendiri berhasil meloloskan diri. Situasi politik Demak semakin memanas. Bahkan beberapa daerah telah diserang oleh Jipang Panolan dan yang berhasil ditaklukkan, dimasukkan ke dalam wilayah kekuasaan Jipang Panolan. Jipang Panolan rupanya ingin menduduki tahta Kesultanan Demak atau ingin mendirikan sebuah kesultanan baru yang lepas dari Kesultanan Demak Bintara.
Jaka Tingkir yang telah menjadi menantu Sultan Trenggana dan menjadi Adipati Pajang (Adipati Adiwijaya), juga menjadi sasaran pembunuhan. Raden Arya Penangsang mengutus 4 orang prajurit khusus andalannya, yang sakti dan belum pernah gagal menjalankan tugasnya sebagai pembunuh gelap untuk membunuh Jaka Tingkir. Sesampainya di keraton Pajang, setelah sebelumnya menyirep para penjaga istana, keempat orang itu berhasil masuk ke dalam tempat tidur Jaka Tingkir yang baru saja tidur. Mereka menusuk Jaka Tingkir dengan keris Kyai Setan Kober bekal khusus dari Arya Penangsang. Tetapi ternyata Jaka Tingkir tidak mempan ditusuk, meskipun telah berkali-kali ditusuk dengan keris tersebut. Walaupun dalam kondisi tidur, kesaktian ilmu Lembu Sekilan Jaka Tingkir selalu melindunginya, karena sudah matang dan sempurna menyatu dengan dirinya. Ketika mereka sedang berusaha keras membunuh Jaka Tingkir, muncullah 2 orang pengawal khusus istana kadipaten yang berhasil lolos dari serangan sirep dan membuntuti mereka.
Maka terjadilah pertarungan antara mereka di dalam ruang tidur tersebut. Karena kegaduhan yang terjadi, terbangunlah Jaka Tingkir. Hanya dalam segebrakan saja keempat orang pembunuh gelap itu sudah jatuh terkapar. Jaka Tingkir menyita keris Kyai Setan Kober. Keempat orang pembunuh itu diperintahkannya pulang kembali kepada Raden Arya Penangsang dengan pesan supaya Arya Penangsang mengambil sendiri keris Kyai Setan Kober miliknya di Pajang. Kegagalan para pembunuh gelap tersebut telah membuat marah besar sekaligus malu bagi Arya Penangsang, terutama karena kerisnya ada di tangan Jaka Tingkir, disita, sehingga ia tidak dapat lagi menyembunyikan rahasia usaha pembunuhan tersebut. Bagaimana pun juga semua orang sudah tahu bahwa Jaka Tingkir adalah orang keturunan Majapahit yang tua-tua dan saudara-saudaranya sudah habis dibunuhi. Jaka Tingkir harus dilenyapkan untuk mengamankan jalannya ke tahta Demak.
Tetapi Jaka Tingkir terkenal sebagai menantu Sultan Trenggana yang kesaktiannya sangat tinggi dan dari sekian banyak perkelahian dan pertarungan, belum pernah sekalipun ia terkalahkan. Bagaimana lagi cara yang harus dilakukan untuk membunuh Jaka Tingkir, sedangkan keris Kyai Setan Kober andalannya, pusaka milik Sunan Kudus yang telah diwariskan kepadanya, pusaka yang paling sakti di daerahnya, tidak mampu membunuhnya, melukai saja tidak. Malah sekarang berada di tangan Jaka Tingkir. Keris Kyai Setan Kober adalah sebuah keris ciptaan seorang empu jawa di jawa barat. Keris yang dibuat sangat sakti, walaupun tidak sesakti sepasang keris pusaka kerajaan Demak, keris Nagasasra dan Sabuk Inten, tetapi kesaktiannya sudah cukup sulit untuk dicari tandingannya. Sebuah keris yang ditujukan untuk dimiliki oleh seorang pemimpin daerah sebagai sarana tolak bala, dan mengamankan wilayahnya dari adanya gangguan mahluk halus atau pun serangan gaib.
Keris yang berwatak keras, berhawa panas dan angker menakutkan, membuat merinding siapapun yang melihatnya. Kasus kegagalan Arya Penangsang tersebut juga membuat Sunan Kudus menjadi khawatir dan cemas. Bagaimana kalau Jaka Tingkir datang untuk menuntut balas ? Siapa yang mampu menghadapi ? Sunan Kudus tak habis pikir betapa tinggi ilmu kanuragan yang dimiliki Adipati Adiwijaya itu sampai-sampai keris Kyai Setan Kober pun tidak mampu melukai tubuhnya sedikitpun. Arya Penangsang mendesak Sunan Kudus agar diberi ijin untuk mengadakan penyerangan ke Kadipaten Pajang, karena sudah kepalang basah. Daripada diserang duluan oleh Pajang, lebih baik menyerang duluan.
Namun Sunan Kudus menghalanginya. Sunan Kudus masih memiliki satu cara lagi, masih ada satu siasat untuk memancing Adipati Adiwijaya keluar untuk dimusnahkan segala ilmu kanuragan yang dimilikinya, agar semakin mudah membunuhnya. Siasat dilaksanakan. Sunan Kudus dengan didampingi Sunan Bonang, mengundang Jaka Tingkir untuk dipertemukan dengan Arya Penangsang untuk upaya perdamaian. Tempat dan waktunya sudah mereka atur. Sunan Kudus sudah menyiapkan 2 tempat duduk dari batu. Sunan Kudus mewanti-wanti supaya Arya Penangsang tidak duduk di batu di sebelah kanannya, karena batu itu batu keramat, sengaja diambil dari sebuah candi dan akan melunturkan kesaktian siapapun yang duduk di atasnya. Batu itu disediakan untuk Jaka Tingkir supaya semua ilmu kesaktiannya luntur.
Tetapi pada saat datang ke tempat pertemuan tersebut, Jaka Tingkir sudah mengetahui lewat rasa batinnya bahwa batu yang akan didudukinya mengandung suatu energi gaib negatif yang kuat. Sekalipun kegaiban batu itu masih belum cukup kuat untuk berpengaruh kepadanya, tetapi ia tidak mau begitu saja termakan kelicikan mereka. Jaka Tingkir menolak untuk duduk sekalipun berkali-kali dipersilakan duduk, sampai-sampai Arya Penangsang pun mengejeknya karena dianggap takut duduk di batu tersebut. "Silakan saja kamu yang duduk disitu kalau berani ! ", begitu kata Jaka Tingkir kepada Arya Penangsang. Karena malu hati termakan oleh omongannya sendiri, akhirnya dengan menutup-nutupi kekhawatirannya, Arya Penangsang pindah duduk di batu tersebut. Sesaat duduk di batu tersebut terasa oleh Arya Penangsang bahwa ada energi dingin yang mengalir masuk ke dalam tubuhnya dan terasa kekuatannya melemah, terhisap hilang ke dalam batu itu.
Kegaiban batu itu telah bekerja kepadanya. Para Sunan pun tidak dapat berbuat apa-apa lagi karena terlanjur sudah terjadi. Jaka Tingkir datang memenuhi undangan tersebut dengan membawa keris Kyai Setan Kober sitaannya. Di hadapan Arya Penangsang dan Sunan Bonang, Jaka Tingkir menyerahkan keris tersebut kepada Sunan Kudus, sebagai bukti perbuatan jahat Arya Penangsang kepadanya. Kemudian sambil mengucapkan banyak nasehat, Sunan Kudus menyerahkan keris tersebut kembali kepada Arya Penangsang. Tetapi Arya Penangsang adalah seorang yang tinggi hati. Sudah terlanjur malu, ia tidak mau begitu saja menerima dirinya dipersalahkan. Sambil menghunus Setan Kober kerisnya ia menantang perang kepada Jaka Tingkir. "Perselisihan harus diselesaikan secara laki-laki ! ", begitu katanya. "Kalau aku sendiri yang menusukkan keris ini ke tubuhmu, belum tentu kamu masih akan bisa sombong". Secara refleks Jaka Tingkir juga mencabut kerisnya, berdiri siap bertarung dengan kerisnya di tangan kanannya.
Tetapi Sunan Kudus dan Sunan Bonang cepat-cepat melerai mereka dan memerintahkan Arya Penangsang menyarungkan kembali kerisnya. Akhirnya mereka masing-masing pulang dengan tidak ada perdamaian di antara mereka. Untunglah pada saat itu Arya Penangsang mau menyarungkan kerisnya. Kalau tidak, pastilah sudah tamat riwayatnya. Kesaktian Jaka Tingkir masih terlalu tinggi. Kesiuran pancaran hawa energi kesaktiannya terasa sekali ketika ia refleks mencabut kerisnya dan siap bertarung dengan keris di tangan kanannya. Jika sampai terjadi pertarungan, semua yang hadir disitu tidak ada yang mampu menahannya. Apalagi ternyata keris yang ada di tangan Jaka Tingkir adalah Kyai Sengkelat, keris yang jauh lebih sakti dibandingkan Kyai Setan Kober dan semua pusaka yang ada di Demak saat itu. Bersama keris Kyai Sengkelat di tangan Jaka Tingkir, yang entah darimana didapatkannya, telah menjadikan Jaka Tingkir seorang yang pilih tanding.
Perpaduan wahyu keris yang telah menyatu dengan pribadi Jaka Tingkir telah menjadikan efektivitas wahyu keilmuan dan wahyu spiritual yang telah ada pada dirinya berlipat-lipat ganda pengaruhnya. Jaka Tingkir dipenuhi dengan ilham untuk memperdalam, juga untuk menciptakan ilmu-ilmu baru. Ditambah lagi ia juga mewarisi ilmu-ilmu tua jaman Singasari dan Majapahit. Ketika telah matang usianya Jaka Tingkir menjadi salah seorang manusia sakti yang sulit sekali dicari tandingannya. Keris Kyai Sengkelat telah menemukan pasangannya, seorang manusia berpribadi ksatria dan berbudi pekerti tinggi yang sejalan dengan pribadi wahyu keris tersebut, yang juga memiliki wahyu raja di dalam dirinya, sesuai perkenan Dewa. Setelah kejadian itu Sunan Kudus memerintahkan Arya Penangsang untuk bertapa dan berpuasa 40 hari untuk memulihkan kembali kesaktiannya dan juga untuk ditambahkan dengan ilmu-ilmu baru yang lebih tinggi lagi.